Frídagur verslunarmanna var haldinn hátíðlegur fyrst fimmtudaginn 13. september 1894, skömmu eftir að tilkynnt var á félagsfundi Verzlunarmannafélags Reykjavíkur að allir kaupmenn og verslunarstjórar stærri verslana í Reykjavík hefðu boðist til að gefa starfsmönnum sínum frídag til að þeir gætu skemmt sér.
VR samþykkti að skipuleggja daginn til að tryggja að hann yrði nýttur eins og til hans var stofnað. Hugmyndin að frídeginum var sótt til Danmerkur og má e.t.v. kalla hann fyrsta vísi að orlofi launafólks á Íslandi, en ekki tíðkaðist að veita launafólki sumarfrí.
Nífalt húrra fyrir frídeginum
Flestir verslunarmenn í Reykjavík tóku þátt í hátíðahöldunum ásamt fjölda gesta. Safnast var saman á Lækjartorgi fyrir hádegi og gengið fylktu liði undir fánum og lúðraþyt að Ártúnum. Þegar þangað var komið hresstu göngumenn sig lítillega við, haldnar voru ræður og skemmtiatriði og flutt minni Íslands og verslunarstéttarinnar, kvenna og gesta á svæðinu..
Fimm þúsund manns á Þingvöllum
Fyrstu þrjú árin var frídagur verslunarmanna haldinn á svipaðan hátt, fyrst um miðjan september, síðan miðjan ágúst og loks undir lok ágúst. Næstu árin tók Verzlunarmannafélag Reykjavíkur þátt í þjóðhátíðarhaldi með stúdentafélagi Reykjavíkur sem þróaðist í hátíðahöldin 17. júní.
Félagið hefur frá upphafi síðustu aldar nær óslitið staðið fyrir skemmtidagskrá á frídegi verslunarmanna. Fyrstu árin fögnuðu verslunarmenn frídegi sínum í byrjun ágúst, það var svo 1931 að fyrsti mánudagur í ágúst var valinn og tengdist það breytingu á samþykkt um lokunartíma verslana. Árið 1935 var dagurinn haldinn hátíðlegur á Þingvöllum og er talið að allt að fimm þúsund manns hafi sótt hátíðina. Sama fyrirkomulag var haft næsta ár en hátíðahöldin fóru yfirleitt fram í Reykjavík eða nágrenni eftir það. Deginum var fagnað á samkomusvæði sjálfstæðisfélaganna í Reykjavík að Eiði í Gufunesi á árunum milli 1937 og 1939 en þar byggði VR meðal annars fótboltavöll þar sem heildsalar kepptu við smásala og starfsmenn þeirra.
Ball, tívolí og fjölskylduhátíðir
Engin hátíðahöld fóru fram á árunum 1940-1943 en árið 1941 fékk VR aðgang að ríkisútvarpinu fyrir dagskrá. Dagskránni var útvarpað á þriðjudeginum því ekki var talið að verslunarmenn gætu notið hennar á frídeginum, þeir væru allir úti í góða veðrinu eða á ferðalagi. Þetta er kannski upphafið að því að verslunarmannahelgin er nú ein mesta ferðahelgi ársins.
Fyrstu árin eftir síðari heimsstyrjöldina hélt VR ball á Hótel Borg en árið 1947 hófust útisamkomur í tilefni frídags verslunarmanna aftur og þá í Tívolí. Stóð það til ársins 1957 en eftir það var gert hlé á fjölskylduhátíðum á vegum VR þangað til árið 1996 en þá bauð VR félagsmönnum sínum fyrst á hátíð í Fjölskyldu- og húsdýragarðinum. Það var síðan lagt af árið 2005 í kjölfar stofnunar VR varasjóðs en ákveðið var að fjármunir sem ella myndu fara til að greiða fyrir fjölskylduskemmtunina færu til að efla sjóði félagsmanna. Frídagur verslunarmanna varð almennur frídagur uppúr miðri síðustu öld.
Byggt á Sögu Verzlunarmannafélags Reykjavíkur 1891 - 1991 eftir Lýð Björnsson
Frídagur verslunarmanna er stórhátíðardagur
Frídagur verslunarmanna er stórhátíðardagur skv. kjarasamningum VR. Á stórhátíðum er ekki vinnuskylda, nema um slíkt hafi verið samið sérstaklega milli launafólks og atvinnurekenda. Fyrir vinnu á frídegi verslunarmanna ber að greiða með stórhátíðarálagi, auk fastra og reglubundinna launa.Starfsfólk sem hefði haft vinnuskyldu á þessum mánudegi, eiga rétt á að fá greidda dagvinnu fyrir þennan dag og á það jafnt við um starfsfólk á föstum mánaðarlaunum og starfsfólk sem fá greitt skv. tímakaupi.